에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

안녕하세요! 과학 실험 토론 동아리 3CE (3 Concept of Experiments)입니다.

5월 21일에 저희의 두 번째 실험인 <아스피린 합성 실험>을 진행했었습니다.

에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

주제: 아세트산과 살리실산의 에스테르화 반응으로 인해 일어나는 아스피린 합성을 실험해보기 위해.

실험 목표: 아스피린 생성 및 아세트산의 생성

준비물: 살리실산 2g , 아세트산 무수물(무수 아세트산) 2ml ,

진한 황사(촉매용) 3-4방울 , 작은 용기, 가열기, 비커(물 중탕용), 고정기, 온도계, 감압장치(세모비커, 깔때기, 여과지, 줄, 주사기)

실험 과정:

1. 실리실산 2g을 담은 용기에 무수 아세트산 2ml에 넣어준다.

2. 진한 황사를 촉매로 3-4방울을 넣어준뒤 용기를 흔들어준다.

3. 용기를 물 중탕을 해주기 위해 온도계와 가열장치를 켠다.

4. 온도를 적절히 (80도) 유지하는 것이 중요하므로 온도를 중간중간 체크하며 가열장치를 조절해줍니다. ( 결정이 나올 때 까지)

에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

5. 아세트 살리실산을 차가운 물(얼음)에 담구고 물 2ml 정도를 넣어준다 (증기가 빠져나오니 코에 닿지 않아야 합니다.) <결정화>

에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

6. 감압장치를 이용하여 비커의 공기를 빼내줍니다다. (주사기와 십자가 밸브를 사용해서 공기를 빼내줍니다.)

에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

7. 아세트실 리실산을 깔때기에 부어줍니다. 찬물을 이용해 더 넣어주면 여과가 더 빠르게 됩니다. 또한 감압여과장치를 반복해서 시행하면 더욱 빠르게 진행됩니다.

실험 결과 : 여과되지 않은 것은 아스피린, 여과된 용액은 아세트산입니다.

에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin
에스테르화 반응 아스피린 - eseuteleuhwa ban-eung aseupilin

                        <아스피린>                                                   <아세트산>

3CE의 두 번째 실험도 성공적으로 마쳤습니다! 이번 실험은 학교에 감압 장치가 없어, 학생들이 직접 재료(비커, 줄, 밸브, 주사기)를 사용해서 제작했기에 더욱 의미가 있었습니다. 3CE의 다음 실험도 기대해주세요! 궁금한 점이 있으시다면 댓글로 질문을 남겨주세요.

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소개글

"(A+) 일반화학및실험 아스피린합성 예비레포트 (에스테르화반응)"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목적

2. 이론 및 원리
가. 에스터화 반응
나. 에스터화 반응을 이용한 아스피린 합성
다. 에스터화 반응이 진행되기 위해서는?
라. 한계반응물과 초과반응물
마. 대표적인 작용기의 종류

3. 실험 방법

4. 시약 및 기구

5. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적: 에스테르화 반응의 원리를 이해하고, 의약품인 아스피린을 합성해본다.

2. 이론 및 원리
가. 에스터화 반응 (에스테르화 반응)
카르복시산과 알코올의 혼합물에 짂핚 황산을 조금 넣고 가열하면 에스테르와 물이 생성된다. 이와 같은 반응을 에스테르화(에스터화) 반응이라고 하며 2개의 분자에서 물이 한 분자가 되면서 두 분자가 결합하는 반응을 축합 반응이라고 한다. 에스테르화 반응은 역으로도 진행되는데, 에스테르에 물을 넣고 가열하면 카르복시산과 알코올이 생긴다. 이 반응은 가수 분해 반응이라고 한다.

나. 에스터화 반응을 이용핚 아스피린 합성
살리실산에 아세트산 무수물이나 아세트산을 반응시키면 다음과 같은 에스테르화 반응으로 아세틸살리실산(아스피린)이 생성된다.

<중 략>

4. 실험 방법
가. 살리실산 2.0g을 150mL 삼각 플라스크에 넣고, 아세트산 무수물 5mL를 가한다.
나. 삼각 플라스크에 진한 황산 (18M)을 5방울 정도 넣은 후, 100 ℃ 의 물중탕에서 10분간간 가열한다.
다. 반응 용기가 식을 때까지 실온에서 방치한다. 이 때 아스피린 결정이 석출된다.

참고 자료

https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=945209&cid=47337&categoryId=47337
: 네이버 지식백과/ 에스테르화 반응(에스터화 반응) [esterification] / Basic 고교생을 위핚
화학 용어사젂, 2002. 9. 30., 서인호
https://bugo.jbnu.ac.kr/2015/bbs/board.php?bo_table=cafe_4&wr_id=766&page=6&cafec
ode= : 젂북대학교사범대학부설고등학교 홈페이지 / 자료실 / 아스피린의 합성
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=5647136&cid=62861&categoryId=62861
: 네이버 지식백과/ 살리실산 [salicylic acid] / 식물학백과
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1121171&cid=40942&categoryId=32275
: 네이버 지식백과/ 아세트산무수물 [acetic anhydride] / 두산백과
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1190478&cid=40942&categoryId=32251
: 네이버 지식백과/ 황산의 용도 / 두산백과
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=1155637&cid=40942&categoryId=32251
: 네이버 지식백과/ 황산 [sulfuric acid] / 두산백과

태그

화학 | 에스터화 반응(esterification)을 이용한 아스피린 합성

페이지 정보

작성자 캠프 담당자 작성일17-02-03 09:32 조회6,802회 댓글0건

본문

국립중앙과학관 세종과학실험 토론캠프

에스터화 반응(esterification)을 이용한 아스피린 합성

1. 실험목표 : 유기산과 알코올의 에스터화 반응을 이해하고 산 촉매를 이용하여 아스피린을 합성한다.

2. 실험재료 : 살리실산, 아세트산 무수물, 인산, 아세트산, 얼음물

3. 실험기구 : 비커, 스탠드, 거름종이, 핫플레이트, 감압장치, 우리막대, 스포이드, 전자저울, pH실험지

4. 실험방법

1) 1.8g의 살리실산을 100ml 의 삼각플라스크에 넣는다

2) 삼각플라스크에 3.0ml의 아세트산 무수물을 넣는다.


그림1. 플라스크에 살리실산과 아세트산무수물을 넣는 과정이다.

3) 물중탕 장치를 설치하고 촉매로 85% 인산을 1ml 넣는다

4) 70도 정도로 온도를 유지하면서 10분간 가열한 후, 증류수를 1ml를 첨가하여 여 분의 무수물을 분해시킨다.


그림2. 살리실산, 아세트산무수물, 인산(촉매제)를 넣은 후 약 70도씨에서 물중탕을 하는 모습이다. 

5) 삼각플라스크를 꺼내 증류수 10ml를 넣은 후, 실온에서 냉각시킨다.

6) 생성되는 아스피린을 관찰한다. 아스피린이 생성되징 않으면, 얼음물에 담구어 냉 각시킨다.


그림3. 냉각 후 아스피린 결정이 생성된 모습이다.

7) 결정이 생성되면 거름종이로 걸러내면서 얼음물로 씻어낸다.


그림4. 생성된 아스피린 결정체를 거름종이에 거른 후 건조하는 모습이다.

8) 생성된 아스피린의 질량을 측정하고 수득률을 계산한다.

9) 위의 실험을 인산을 참가하지 않거나 인산대신 아세트산 1ml를 넣고 반응시켜본다. 

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